Em 1997, a banda presenteia o público com o quarto álbum, Falling into Infinity. É um álbum mais melódico, mais focado em canções, não dispensando, contudo, as tradicionais passagens instrumentais. O grupo sai em tourné pela América , Europa e Ásia , ainda antes de o disco aparecer no mercado.
No ano seguinte, em 1998, surge um CD duplo, Once In a Live Time, assim como um vídeo, 5Years in a Live Time, com os momentos mais cruciais da banda nos últimos 5 anos. Dá-se, novamente, uma reviravolta quando John Petrucci e Mike Portnoy gravam o álbum da banda Liquid Tension Experiment, projecto instrumental paralelo. Ficou claro que Jordan Rudess, teclista desse grupo, era o ideal para os Dream Theater, já conhecido aquando do lançamento do Awake .
A banda vai para estúdio dar continuidade à história iniciada no Images and Words com a música Metropolis Part I: The Miracle and The Sleeper, com gravações ainda do teclista substituído, Derek Sherinian. Tomando proporções inesperadas, o projecto acaba por tornar-se num álbum conceptual, com a duração de 76 minutos.
Metropolis Part II: Scenes from a Memory, gerou uma enorme expectativa devido a todos os segredos envolvendo o conceito e as gravações. É, finalmente, lançado em Outubro de 99 e, no mês seguinte, a banda vem à Europa .
No início de 2000, uma nova tourné pelos Estados Unidos, Europa e Japão , que faz surgir o DVD Metropolis 2000: Scenes from New York, retratando fielmente a história do álbum, contendo comentários da banda sobre o show e fotos da tourné. Contém, também, antigos sucessos como Erotomania , Voices , The Silent Man, Learning to Live e, por último, Change of Seasons, tocado na íntegra.
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