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Em 2005, surge o oitavo álbum, Octavarium que, apesar do sucesso, não teve grande recepção junto dos fãs mais acérrimos. Verifica-se uma influência de estilos musicais mais actuais como o new metal  e, surpreendentemente, os solos são escassos. Destaque para o épico de 24 minutos que dá nome ao projecto e destoa das outras músicas do álbum, pois recupera o rock progressivo essencial a que o público estava habituado.

Em Abril de 2006, a banda comemora 20 anos de carreira gravando DVD e CD, Score: 20th Anniversary World Tour , surpreendendo o público ao tocar clássicos e músicas do último CD acompanhada de uma orquestra.

Os Dream Theater  são igualmente conhecidos pela sua versatilidade em estilos musicais, o que possibilitou tournés com artistas consagrados como Frank Zappa, Deep Purple, Emerson Lake & Palmer, Iron Maiden, Joe Satriani, Marillion , Megadeth , In Flames, Pain of Salvation, Porcupine Tree, Queensrÿche , Fear Factory, Enchant , Symphony X, Pink Floyd, Yes e Rush .

Em 2002, sai um CD duplo, Six Degrees of Inner Turbulence, totalmente produzido por Mike Portnoy e John Petrucci, com um magnífico épico de 42 minutos, dividido em 8 partes, no 2º CD. Apesar deste projecto estar um pouco fora do registo habitual, a tourné mundial foi bem sucedida.

No final do ano seguinte, a banda aparece com novo projecto, Train of Thought. Deste álbum destacam-se As I Am, Endless Sacrificee In the Name of God. Mas agora os fãs mais antigos reagem com críticas acentuadas ao verificarem que a banda continua a afastar-se do registo que se tornara habitual.

Em 2004, o grupo aparece com um DVD e um triplo álbum ao vivo, Live at Budokan, no Japão , na cidade de Tokyo . O DVD contém as faixas mais significativas do Train of Thought assim como trechos instrumentais de faixas de outros álbuns e até de algumas do Liquid Tension Experiment, resultando daí uma mistura que em linguagem musical se designa por medley , que revela mais uma vez a técnica e destreza instrumental dos Dream Theater.

Metropolis 2000: Scenes from New York, dá ainda origem a um CD triplo. A data do lançamento coincide com o atentado de 11 de Setembro de 2001. Além disso, na capa apareciam as torres gémeas envolvidas em chamas. Foi necessário proceder-se à recolha de todos os CDs à venda no mercado. A capa é refeita, trazendo o símbolo da banda no lugar da Big Apple, uma alusão à cidade de Nova Yorque  e às Twin Towers. Todavia, alguns desses CDs, com as torres gémeas em chamas, estão na posse de fãs e coleccionadores e passaram a ser considerados raridades.

Em 1997, a banda presenteia o público com o quarto álbum, Falling into Infinity. É um álbum mais melódico, mais focado em canções, não dispensando, contudo, as tradicionais passagens instrumentais. O grupo sai em tourné pela América , Europa e Ásia , ainda antes de o disco aparecer no mercado.

No ano seguinte, em 1998, surge um CD duplo, Once In a Live Time, assim como um vídeo, 5Years in a Live Time, com os momentos mais cruciais da banda nos últimos 5 anos. Dá-se, novamente, uma reviravolta quando  John Petrucci e Mike Portnoy  gravam o álbum  da banda Liquid Tension Experiment, projecto instrumental paralelo. Ficou claro que Jordan Rudess,  teclista desse grupo, era o ideal para os Dream Theater, já conhecido aquando do lançamento do Awake .

A banda vai para estúdio dar continuidade à história iniciada no Images and Words com a música Metropolis Part I: The Miracle and The Sleeper, com gravações ainda do teclista  substituído, Derek Sherinian. Tomando proporções inesperadas, o projecto acaba por tornar-se num álbum conceptual, com a duração de 76 minutos.

Metropolis Part II: Scenes from a Memory, gerou uma enorme expectativa devido a todos os segredos envolvendo o conceito e as gravações. É, finalmente, lançado em Outubro de 99 e, no mês seguinte, a banda  vem à Europa .

No início de 2000, uma nova tourné pelos Estados Unidos, Europa e Japão , que faz surgir o DVD Metropolis 2000: Scenes from New York, retratando fielmente a história do álbum, contendo comentários da banda sobre o show e fotos da tourné. Contém, também, antigos sucessos como Erotomania , Voices , The Silent Man, Learning to Live e, por último, Change of Seasons, tocado na íntegra.

Em 1995, a banda lança Change of Seasons, com o épico homónimo que não pode ser incluído em Images and Words, dada a sua extensão, 23 minutos de excelência. No álbum, há ainda uma série de covers

Elton John, Funeral for a Friends / Love Lies Bleeding

Deep Purple, Perfect Strangers

Led Zeppelin, as fusões de The Rover, Achilles Last Stand  e

                   The Song Remains The Same

Pink Floyd, In The Flesh?

Kansas , Carry On Wayard Son

Queen , Bohemian Rhapsody

Journey , Lovin´ Touchin´ Squeezin´

Dixie Dregs, Cruise Control

Genesis , Turn it On Again

Os covers foram gravados ao vivo, no Reino Unido, no Ronnie Scott´s Jazz Club londrino.

Vídeo: Live 2000 - Part 1/4